Sempre se disse que duas cabeças pensam melhor do que uma, e este whisky comprova esse argumento. Emergindo de uma conversa entre o destilador principal e o fabricante de cerveja da Cork Franciscan Well Brewery, Jameson Caskmates foi finalizado em barris de whisky de stout. Enquanto a suavidade do triple-destilado é muito intacto, notas de cacau, café e caramelo confirmam a influência stout. Caskmates é um whiskey irlandês moderno. Revela frutas do pomar nítidas como maçãs verdes e peras, e ainda um toque de especiarias, no nariz. O sabor tem um toque subtil de lúpulo e sementes de cacau, maçapão e carvalho carbonizado. Apresenta um final longo e doce com chocolate de leite e manteiga.